1/16 финала:
ПСЖ (Франция) - Вольфсбург (Германия)
Копенгаген (Дания) - Манчестер Сити (Англия)
Неймеген (Голландия) - Гамбург (Германия)
Сампдория (Италия) - МЕТАЛЛИСТ (УКРАИНА)
Брага (Португалия) - Стандард (Бельгия)
Астон Вилла (Англия) - ЦСКА (Россия)
Лех (Польша) - Удинезе (Италия)
Олимпиакос (Греция) - Сент-Этьен (Франция)
Фиорентина (Италия) - Аякс (Голландия)
Ольборг (Дания) - Депортиво (Испания)
Вердер (Германия) - Милан (Италия)
Зенит (Россия) - Штутгарт (Германия)
Бордо (Франция) - Галатасарай (Турция)
ДИНАМО (УКРАИНА) - Валенсия (Испания)
Марсель (Франция) - Твенте (Голландия)
ШАХТЕР (УКРАИНА) - Тоттенхэм (Англия)
1/8 финала:
Вердер (Германия) - Милан (Италия) / Олимпиакос (Греция) - Сент-Этьен (Франция)
Астон Вилла (Англия) - ЦСКА (Россия) / ШАХТЕР (УКРАИНА) - Тоттенхэм (Англия)
Лех (Польша) - Удинезе (Италия) / Зенит (Россия) - Штутгарт (Германия)
ПСЖ (Франция) - Вольфсбург (Германия) /Брага (Португалия) - Стандард (Бельгия)
ДИНАМО (УКРАИНА) - Валенсия (Испания) / Сампдория (Италия) -МЕТАЛЛИСТ (УКРАИНА)
Копенгаген (Дания) - Манчестер Сити (Англия) / Ольборг (Дания) - Депортиво (Испания)
Марсель (Франция) - Твенте (Голландия) / Фиорентина (Италия) - Аякс (Голландия)
Неймеген (Голландия) - Гамбург (Германия) / Бордо (Франция) - Галатасарай (Турция)
Матчи 1/16 финала состоятся 18/19 и 26 февраля 2009 года, матчи 1/8 финала состоятся 12 и 18/19 марта 2009 года.