Самый талантливый канадский хоккеист последних лет, получивший неофициальный титул "нового Уэйна Гретцки", был выбран Питтсбургом под общим первым номером на драфте-2005, после того как он два года подряд признавался самым ценным игроком Канадской хоккейной лиги (CHL).
В первом же сезоне 18-летний нападающий стал одним из лидеров Пингвинов, став самым молодым игроком в истории NHL, который в дебютном сезоне сумел набрать более 100 очков.
На следующий год Кросби стал лучшим бомбардиром NHL со 120 очками и был признан самым ценным игроком сезона, получив и Харт Трофи, и Лестер Пирсон Эворд. По окончании сезона Кросби подписал с Питтсбургом пятилетний контракт на 43,5 млн долларов и стал самым юным капитаном команды в истории НХЛ.
В 2008 году Питтсбург дошел до финала Кубка Стэнли, где уступил Детройту, а Кросби поделил первое место по числу набранных очков с нападающим Красных крыльев Хенриком Зеттербергом (по 22 очка, но Зеттерберг забросил больше шайб).
Через год ведомый Сидни Кросби и Евгением Малкиным Питтсбург взял реванш у Детройта, и Кросби стал самым молодым капитаном команды, выигравшим Кубок Стэнли.
По итогам сезоне-2009/10 Кросби поделил первое место в списке лучших снайперов регулярного чемпионата со Стивеном Стэмкосом из Тампы и стал вторым в списке лучших бомбардиров вслед за Хенриком Седином.
Кросби успешно начал сезон-2010/11, выдав 25-матчевую результативную серию, но в двух играх подряд - 1 января с Вашингтоном и 5 января с Тампа-Бэй - получил серьезные удары в голову и с симптомами сотрясения мозга вынужден был досрочно завершить сезон. В июле Кросби приступил к тренировкам, но пока неизвестно, успеет ли он вернуться в строй к началу нового сезона.
ФОТОГАЛЕРЕЯ: И пусть канадским зовут хоккей
Кросби выступал за сборные Канады всех возрастов, став самым юным автором заброшенной шайбы на молодежном чемпионате мира (16 лет 4 месяца и 21 день) и самым молодым лучшим бомбардиром турнира в истории. В 2005 году со второй попытки Кросби выиграл молодежный чемпионат мира.
ВИДЕО: Олимпийский финал. Канада - США - 3:2 ОТ
В 2006 году стал лучшим бомбардиром взрослого чемпионата мира и лучшим нападающим турнира, а в 2010 году - олимпийским чемпионом Ванкувера. На счету Кросби победный гол канадской сборной в овертайме финала с США.